Juan Guillermo Cuadrado experimentó un comienzo desafiante en el Inter de Milán debido a una lesión severa que lo marginó de los partidos al inicio de la temporada 2023/24, privándolo así de unirse a la Selección Colombia en las fechas de octubre y noviembre de la Eliminatoria Sudamericana para el Mundial de Estados Unidos, Canadá y México 2026.